Едно свободомислещо момиче, отчаяно нуждаещо се от почивка. Мъж, притиснат от тежестта на отговорностите си. Ваканция, която и двамата не са очаквали. И вино, много, много вино… След като заварва приятеля си по без гащи в доста… открити взаимоотношения с чужда жена, Пипа Бей Кокс отлита от Лондон за една необуздана пиянска ваканция с Руби Милър и част от красивите й приятели. Главоломното изкачване по стълбата на кариерата е единственият начин за Йенсен Бъргстрьом да се справи с разбитото си сърце. Но когато сестра му Хана го убеждава да тръгне с тайфата им на двуседмична винена обиколка, неочаквано за всички той казва „Да!" Част от компанията е и Пипа и тя със сигурност ще му дойде в повече, но дали пък няма да го накара да се замисли, че именно нейната лудост осмисля живота му.